Среди ключевых объектов — Музей истории космонавтики имени Циолковского, Соборная площадь с памятником 600-летию Калуги, а также Воскресенская улица — пешеходная зона с историческими фасадами и музеями. Обязательно стоит увидеть Калужский областной драматический театр и Троицкий собор, построенный в классическом стиле. Для любителей природы интересен парк Циолковского с площадкой для панорамных фотографий. Те, кто интересуется архитектурой, могут посетить усадьбу Золотарёвых и здание бывшего Губернского правления. Такой маршрут позволяет увидеть и дореволюционный облик города, и современные культурные центры.